Nella serata di consegna degli «oscar della musica» – funestata dalla notizia della tragica morte di Kobe Bryant – Billie Eilish è stata ricoperta di Grammy. La diciottenne artista losangelina è stata la vera – e originale – sorpresa del 2019 e il mercato – e la critica – l’hanno premiata generosamente. Billie Eilish sbanca i Grammy affermandosi in tutte le principali categorie degli «Oscar della musica». Eilish vince nella categoria miglior artista esordiente, miglior album dell’anno (When We Fall Asleep, Where Do We Go?), miglior canzone dell’anno e miglior registrazione dell’anno (Bad Guy). L’album si afferma anche nella categoria minore di Best Pop Vocal Album. Billie è risultata vincitrice quindi in cinque categorie rispetto alle sei in cui era stata nominata. Tra gli altri premiati anche Lizzo; la cantante, rapper, cantautrice ha vinto con Truth Hurts per la categoria Best pop solo performance, con Jarome per Best traditional r&B performance e con Cuz I Love You per Best urban contemporary album. Un grammy anche per Michelle Obama, la sua autobiografia Becoming (La mia storia) è stata premiata come Best spoken word album nella versione in audiobook. Durante la cerimonia John Legend, Meek Mill, DJ Khaled hanno reso omaggio a Nipsey Hussle, morto il 31 marzo del 2019 dopo essere stato colpito da alcuni colpi d’arma da fuoco fuori dal suo negozio a Los Angeles. La sua Racks in the Middle è stata premiata come miglior performance rap. E un tributo è andato anche a Prince con Usher e Sheila E. che hanno eseguito un medley di alcune sue canzoni. Tra i premiati Gary Clark Jr. si è affermato nelle categorie Best Contemporary Blues Album, Best Rock Performance e Best Rock Song (tutti per This Land). Miglior album di world music Celia di Angélique Kidjo, miglior album di jazz vocale 12 Little Spells di Esperanza Spalding.